Il a entamé sa vie professionnelle en 1991 pour occuper les postes d'ingénieur chercheur à l'Institut Régional des Sciences Informatiques et de Télécommunications à Tunis (IRSIT), d'ingénieur principal en sécurité réseaux et informatiques et d'administrateur des projets informatiques et technologies de télécommunication en 1999, puis directeur des télécommunications en 2001.

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Chiheb Ben Ahmed a été nommé directeur des directions d'exploitation, du catering et du fret en 2008 puis représentant général de la Compagnie TUNISAIR en Egypte en 2011.
En 2012 il a occupé parallèlement les postes de directeur général adjoint (DGA) de TUNISAIR, directeur général et président du conseil d'administration de TUNISAIR Handling et directeur général de AISA (Aviation IT Services Africa) TUNISAIR.
En 2013 et jusqu'à la présentation de sa candidature il était DGA, directeur général et président du conseil d'administration de TUNISAIR Technics.
Chiheb Ben Ahmed a publié 35 recherches scientifiques (revues et conférences internationales) en modélisation analytique, réseaux intelligents, cryptanalyse, routage intelligent, planification/dimensionnement et modélisation stochastique.
Il a participé et supervisé, aux niveaux national et international, plusieurs études et réalisé des projets de développement dans les domaines du transport, de la logistique, du fret techno-économique… Ben Ahmed a représenté également la Tunisie dans les activités de plusieurs organisations internationales spécialisées en commerce et fret, TIC, logistique, transport aérien, transport multimodal.
Chiheb Ben Ahmed est marié et père de deux enfants.